Seit 14.01.2020 ist nicht nur der Support für Windows 7, sondern auch für Windows Server 2008 und Windows Server 2008R2 ausgelaufen. Das heißt für die Nutzer wird es keine Sicherheitsupdates mehr für die Serverbetriebssystem geben.

Microsoft schätzte Mitte 2019 das noch ca. 60% der Serverbetriebssysteme mit Windows Server 2008 und 2008R2
liefen.Kunden, die noch ein altes Betriebssystem nutzen, haben verschiedene Optionen nach dem Support Ende für die Windows Server Version.

Eine Möglichkeit ist es sich mit dem „Extended Security Update Program“ (ESU) für eine jährliche Gebühr von etwa 75% des Lizenzpreises weiter einen teuren Support zu sichern. Eine andere Möglichkeit bietet Microsoft mit dem Umzug des Windows Server 2008 Systems in die Azure Cloud. Der bestehende Server wird in die Azure Cloud migriert und anschließend als virtuelle Maschine oder Managed Instance bereitgestellt.

Die letzte Option und schließlich auch die empfohlene Vorgehensweise von Microsoft, ist der schrittweise Umstieg auf die Windows Server Versionen 2012, 2016 und 2019. Wer die R2 Version von Windows Server 8 einsetzt, spart sich einen Schritt und kann direkt von Server 2008R2 über 2012R2 auf Windows Server 2019 umsteigen. Der Zwischenschritt auf Windows Server 2016 bleibt dem Kunden hier also erspart.